Tony Millionaire (Scott Richardson) est né à Boston (USA) en 1956 et a grandi à Gloucester (Massachusetts).
Fils d'illustrateur, il a étudié la peinture au Massachusetts College of Arts, sans pourtant arriver jusqu'au diplôme. Il commence à dessiner dès l'époque du lycée, en réalisant des illustrations des belles maisons de son quartier qu'il vend ensuite à leurs propriétaires. Le travail d'illustrateur sera son principal gagne pain pendant 20 ans.
Une nuit, dans un bar de Brooklyn, il dessine un strip qui a comme protagoniste un oiseau alcoolique, Drinky Crow, qui deviendra son personnage le plus connu. Encouragé par le barman, il réalise d'autres strips de Drinky Crow qui sont bientôt publiés dans de nombreuses fanzines. La série Maakies est née.
Parallèlement à Maakies, Millionaire réalise des bandes dessinées et des livres illustrés pour la jeunesse centrés sur le personnage de Oncle Gabby le Sock Monkey, (singe de chiffon) qui a gagné en 2004 le Eisner Award pour la meilleure publication d'humour, ainsi que deux volumes des aventures de Billy Hazelnuts.

Rackham a publié en français Sock Monkey (2003) et Oncle Gabby (2007, sélection officielle Angoulême 2008).